光學(xué)異構(gòu)體用分離劑的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供由具有光學(xué)活性部位的螺旋高分子帶來的新型光學(xué)異構(gòu)體用分離劑。一種光學(xué)異構(gòu)體用分離劑，其具有：具有下述式（I）所示結(jié)構(gòu)的螺旋高分子、和負載前述螺旋高分子的載體，前述螺旋高分子負載于前述載體。(式（I）中，X表示2價芳香族基團、單鍵或亞甲基，R表示氫或碳原子數(shù)1~5的烷氧基，n表示5以上的整數(shù)。X為2價芳香族基團時，Y表示-CONH-、-COO-、-NHCONH-、-NHCSNH-、-SO2NH-或者-NHCOO-，X為單鍵或亞甲基時，Y表示-COO-、-NHCONH-、-NHCSNH-或者-NHCOO-。)。
【專利說明】光學(xué)異構(gòu)體用分離劑
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及光學(xué)異構(gòu)體用分離劑，涉及具有帶螺旋結(jié)構(gòu)的高分子的光學(xué)異構(gòu)體用 分離劑。
【背景技術(shù)】
[0002] 光學(xué)異構(gòu)體被用作藥品、其原料。在這樣的作用于生物體的用途中，光學(xué)異構(gòu)體 通常僅使用其中一種光學(xué)異構(gòu)體，要求非常高的光學(xué)純度。作為這種需要高光學(xué)純度的光 學(xué)異構(gòu)體的制造方法，已知有如下方法：通過將容納有具有光學(xué)分辨能力的光學(xué)異構(gòu)體用 分離劑的柱用于液相色譜法、模擬移動床色譜法以及超臨界流體色譜法等色譜法，從而從 消旋體之類的光學(xué)異構(gòu)體的混合物中分離出一種光學(xué)異構(gòu)體的方法(例如，參照專利文獻 1。）。
[0003] 光學(xué)異構(gòu)體用分離劑可以使用具有光學(xué)活性部位的高分子。這樣的光學(xué)異構(gòu)體用 分離劑通常由硅膠等載體和在其表面負載的前述高分子構(gòu)成，該分離劑被容納于柱管內(nèi)而 用于光學(xué)分辨。
[0004] 另一方面，具有光學(xué)活性部位的高分子已知有各種高分子。作為這樣的高分子，例 如已知一種聚芳香族異氰化物衍生物，其是將芳香族異腈進行活性聚合而成的，所述芳香 族異腈具有在芳香環(huán)上通過氨基鍵合有光學(xué)活性的氨基酸或其衍生物而成的酰胺基，該聚 芳香族異氰化物衍生物具有由右旋或左旋的螺旋結(jié)構(gòu)制成的主鏈結(jié)構(gòu)，所述螺旋結(jié)構(gòu)包含 相同單體(例如，參照專利文獻2和非專利文獻1。）。另外，還已知有由該聚芳香族異氰化物 衍生物構(gòu)成的光學(xué)異構(gòu)體用分離劑(專利文獻3)。
[0005] 另外，作為具有光學(xué)活性部位的高分子，已知有將通過化學(xué)鍵而導(dǎo)入了金雞納屬 生物堿的苯撐乙炔單體聚合而得到的螺旋高分子，還已知有將其用作有機合成的催化劑的 例子(例如非專利文獻2和3)。
[0006] 現(xiàn)有技術(shù)文獻 專利文獻 專利文獻1 :國際公開第02/030853號 專利文獻2 :國際公開第2007/063994號 專利文獻3 :國際公開第2011/024718號 非專利文獻 非專利文獻 1J. Am. Chem. Soc.，131，6709 (2009) 非專利文獻 2 J. Poly. Sci. A, 49，5192 (2011) 非專利文獻 3 :ACS Macro Lett·, 1，261 (2012)。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0007] 發(fā)明要解決的問題 本發(fā)明提供由具有光學(xué)活性部位的螺旋高分子帶來的新型光學(xué)異構(gòu)體用分離劑。
[0008] 用于解決問題的手段 光學(xué)異構(gòu)體用分離劑已知有由具有光學(xué)活性部位的高分子帶來的各種光學(xué)異構(gòu)體用 分離劑。這樣的光學(xué)異構(gòu)體用分離劑有時在光學(xué)分辨中利用高分子的物性而在耐溶劑性、 光學(xué)分辨能力方面顯示出優(yōu)異的特性，另一方面，由于光學(xué)分辨時的高分子形狀、有效官能 團的位置關(guān)系等主要因素，有時無法獲得所期待的光學(xué)分辨能力或者獲得期待值以上的光 學(xué)分辨能力。
[0009] 本發(fā)明人等發(fā)現(xiàn)：使具有金雞納屬生物堿作為側(cè)基的螺旋高分子負載于載體時， 所得負載物相對于各種光學(xué)異構(gòu)體表現(xiàn)出光學(xué)分辨能力，從而完成了如下所示的本發(fā)明。 [0010] [1]光學(xué)異構(gòu)體用分離劑，其具有：具有下述式（I)所示結(jié)構(gòu)的螺旋高分子、和負 載前述螺旋高分子的載體，前述螺旋高分子負載于前述載體。
[0011] [化 1]
【權(quán)利要求】
1. 光學(xué)異構(gòu)體用分離劑，其具有：具有下述式（I)所示結(jié)構(gòu)的螺旋高分子、和負載所述 螺旋高分子的載體，所述螺旋高分子負載于所述載體，
式（I)中，X表示2價芳香族基團、單鍵或亞甲基，R表示氨或碳原子數(shù)1?5的焼氧基，n 表示5 W上的整數(shù)；X為2價芳香族基團時，Y表示-C0NH-、-C00-、-NHC0NH-、-NHCSNH-、-S0 2畑-或者-N肥00-，X為單鍵或亞甲基時，Y表示-C00-、-N肥ONH-、-N肥SNH-或者-N肥00-。
2. 權(quán)利要求1所述的光學(xué)異構(gòu)體用分離劑，其中，所述式（I)中的X為2價芳香族基 團，Y 為-CONH-、-C00-、-NHCONH-、-NHCSNH-、-SO2NH-或者-NHCOO-。
3. 權(quán)利要求1所述的光學(xué)異構(gòu)體用分離劑，其中，所述式（I)中的X為單鍵或亞甲基， Y 為-C00-、-NHCONH-、-NHCSNH-或者-NHCOO-。
4. 權(quán)利要求1或2所述的光學(xué)異構(gòu)體用分離劑，其中，所述式（I)中的X為亞苯基，Y 為-CONH-。
5. 權(quán)利要求1?4中任一項所述的光學(xué)異構(gòu)體用分離劑，其特征在于，所述式（I)中的R 為氨或甲氧基。
6. 權(quán)利要求1?5中任一項所述的光學(xué)異構(gòu)體用分離劑，其特征在于，所述載體為娃膠。
【文檔編號】G01N30/88GK104428667SQ201380024004
【公開日】2015年3月18日 申請日期:2013年5月10日 優(yōu)先權(quán)日:2012年5月10日
【發(fā)明者】八島榮次, 飯?zhí)飹埢? 湯正林, 內(nèi)藤裕樹 申請人:國立大學(xué)法人名古屋大學(xué), 株式會社大賽璐
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